Na úpatí pohoří Kaatskil je stará vesnice založená nizozemskými přistěhovalci v nejranějších dobách kolonizace. Ve starověku, když byl tento region stále britskou provincií, žil dobrodruh s názvem Rip Van Winkle. Všichni sousedé ho milovali, ale jeho žena byla tak nevrlá, že se snažil častěji odejít z domu, aby neslyšel její zneužívání. Jednoho dne Rip lovil v horách. Když se chystal vrátit domů, zavolal na něj starý muž. Rip překvapený, že je člověk na takovém opuštěném místě, spěchal, aby pomohl. Starý muž byl oblečený ve starém nizozemském oděvu a na ramenou nesl hlaveň - zřejmě s vodkou. Rip mu pomohl vylézt na svah. Starý muž celou dobu mlčel. Poté, co prošli roklí, šli do dutiny podobné malému amfiteátru. Uprostřed na hladkém povrchu zahrávala podivná společnost kuželky. Všichni hráči byli oblečeni jako starý muž a připomněli Ripovi obraz vlámského umělce visícího v obývacím pokoji vesnického faráře. Přestože se bavili, jejich tváře udržovaly přísný výraz. Všichni mlčeli a ticho přerušilo jen zvuk kroků. Starý muž začal nalévat vodku do velkých šálků a signalizoval Ripovi, že by měli být přivedeni k hráčům. Ti pil a vrátili se do hry. Rip také nemohl odolat a vypil několik šálků vodky. Hlava se mu zakalila a zvuk usnul.

Rip se probudil na stejném kopci, ze kterého si toho starého muže poprvé všiml večer. Bylo ráno. Začal hledat pistoli, ale namísto nové brokovnice našel poblíž omšenou, rezavou domácí pistoli. Rip si myslel, že si s ním starí hráči zahráli krutý vtip a po opití vodky vyměnil zbraň, klikl na psa, ale zmizel. Poté se Rip rozhodl navštívit místo včerejší zábavy a požadovat od hráčů pistoli a psa. Když vstal, cítil bolavé klouby a všiml si, že mu chyběla dřívější mobilita. Když dorazil na cestu, po které starý den vyšplhal na hory den předtím, tekl na jejím místě proud horských potoků, a když sotva dosáhl místa, kde byl průchod do amfiteátru, stálo mu v cestě čiré útesy. Rip se rozhodl vrátit domů. Když se blížil k vesnici, potkal několik zcela neznámých lidí v podivných šatech. Obec se také změnila - rostla a stala se přeplněnou. Neexistovala jediná známá tvář a všichni se na Rip překvapeně dívali. Rip přejel rukou po bradě a zjistil, že vyrostl vousy. Když se blížil ke svému domu, viděl, že se téměř rozpadá. Dům byl prázdný. Rip šel do cukety, kde se obvykle setkávali vesničanští „filozofové“ a mokasíny, ale na místě cukety byl velký hotel. Rip se podíval na znaménko a viděl, že se na něm zobrazoval i král George III., Který se na něm nezměnil: jeho červená uniforma se změnila na modrou, namísto žezla byl v ruce meč, korunu korunoval trojúhelníkový klobouk a dole byl napsán „generál Washington“. Před hotelem přeplněné lidi. Každý poslouchal hubenou věc, která si říkala o občanských právech, o volbách, o členech Kongresu, o hrdinech z roku 1776 ao dalších věcech, které Ripovi zcela neznámo. Rip byl dotázán, zda je federalista nebo demokrat. Nic nerozuměl. Muž v nataženém klobouku se přísně ptal, jaké právo Rip přišel k hlasováním se zbraněmi. Rip začal vysvětlovat, že je místním obyvatelem a loajálním subjektem svého krále, ale v reakci na to byly výkřiky: „Špión! Tori! Držet to! " Rip začal pokorně dokazovat, že nemá v úmyslu udělat něco špatného, ​​a jednoduše chtěl vidět jednoho ze sousedů, kteří se obvykle shromáždili v hospodě. Byl požádán, aby dal jejich jména. Téměř každý, koho jmenoval, zemřel už dávno. "Zná někdo Rip Van Winkle?" Vykřikl. Byl zobrazen muž stojící u stromu. Byl jako dvě kapky vody jako Rip, co to bylo, jít do hor. Rip byl úplně na rozpacích: kdo tedy je? A pak k němu přišla mladá žena s dítětem v náručí. Ripovi připadalo, že její vzhled byl povědomý. Zeptal se jejího jména a kdo byl jejím otcem. Řekla, že její otec se jmenoval Rip Van Winkle, a dvacet let odešel z domova s ​​pistolí na rameni a zmizel. Rip se znepokojeně zeptala, kde je její matka. Ukázalo se, že nedávno zemřela. Rip se mu zbavil srdce: velmi se bál, že mu jeho žena dá ránu. Objal mladou ženu. "Jsem tvůj otec!" Zvolal. Všichni se na něj překvapeně podívali. Nakonec byla nalezena stará žena, která ho poznala, a vesničané věřili, že před nimi byl opravdu Rip Van Winkle a jeho jmenovec stojící pod stromem byl jeho syn. Dcera usadila starého otce doma. Rip každému novému hotelierovi vyprávěl svůj příběh a brzy to celý okres znal už zevnitř. Někteří lidé nevěřili Ripovi, ale staré nizozemské osadníky, kteří slyšeli hrom z pohoří Kaatskil, jsou si jisti, že to je Henrik Hudson a jeho tým, který hraje kuželky. A všichni místní manželé, kteří jsou utlačováni svými manželkami, sní o zapomnění z Rip Van Winkle Cupu.