Zbožní rodiče svatého Theodosia žili ve městě Vasiljev. Když se jejich syn narodil, osmého dne mu dali jméno, čtyřicátého roku - pokřtili ho. Potom se požehnaní rodiče přestěhovali do města Kursk.
Chlapec vyrostl, chodil každý den do kostela, vyhýbal se dětským hrám a jeho oblečení bylo ošuntělé a v opravách. Theodosius byl na jeho žádost dán učiteli. Chlapec studoval božské knihy a v tom dosáhl velkého úspěchu.
Teodosiusovi bylo třináct let, když zemřel jeho otec. Ten v té době se stal ještě horlivějším pro práci a spolu se svými otroky pracoval na poli. Takové chování bylo pro matku hanbou a často porazila svého syna. Matka chtěla, aby se Theodosius lépe oblékl a hrál se svými vrstevníky.
Když se Theodosius dozvěděl o svatých místech, modlil se k Bohu, aby je navštívil. Poutníci přišli do svého města a zamířili do Svaté země. Slíbili, že s sebou vezmou mladého muže. Theodosius v noci tajně opustil dům a následoval putovníky. Ale Bůh nechtěl, aby Theodosius opustil svou zemi.
O tři dny později matka Theodosius zjistila, že její syn odešel s poutníky. Šla v pronásledování. Když ho chytila jeho syn, zmlátila ho jeho matka, svázala ho, osprchovala putující poutníky a vzala mladíka domů. O dva dny později uvázala Theodosia, ale nařídila nosit pouta. Když syn slíbil své matce, že už znovu neuteče, dovolila jí odstranit pouta.
Theodosius začal každý den chodit do kostela. V kostele často neexistovala liturgie, protože nikdo nepekl prosphoru. Pak se tento problém ujal sám mladý muž. Peers se na něj zasmál a jeho matka přesvědčila, aby přestal pečet prosphora. Theodosius jí inteligentně odpověděl na důležitost této záležitosti, že jeho matka ho nechala na celý rok sama. A pak začala znovu přesvědčovat svého syna, nyní laskavě, teď bití. V zoufalství odešel mladý muž do jiného města a usadil se s knězem. Jeho matka ho znovu našla a přivedla ho domů zbit.
Pán města se zamiloval do Theodosia a představil mu lehké šaty. Ale Theodosius ji dal chudým a on se oblékl do hadrů. Pán dal další oblečení a mladý muž jim dal znovu, a tak se několikrát opakoval.
Theodosius začal nosit řetězy - obkličoval se železným řetězem. Když si na svátek vyměnil oblečení, aby mezi ostatními mladými muži sloužila na svátek šlechticů, jeho matka si toho řetězce všimla. S hněvem a údery roztrhla řetězy. A chlapec pokorně šel sloužit na hostinu.
Mladý muž začal přemýšlet o tom, jak získat účes jako mnich a schovat se před svou matkou. Když matka Theodosius odešla do vesnice, odešel do Kyjeva. Obchodníci šli stejným způsobem a Theodosius je tajně následoval. O tři týdny později dorazil mladý muž do Kyjeva. Obešel všechny kláštery, ale nikde ho nepřijali a viděli chudé šaty.
Potom Theodosius slyšel o požehnané Anthony žijící v jeskyni a spěchal k němu. Anthony, který prožíval Theodosia, vyjádřil pochybnosti, že mladý muž dokáže vydržet všechny potíže. Ačkoli sám Anthony viditelně viděl, že to bude Theodosius, kdo zde uspořádá slavný klášter. Theodosius slíbil Antonymu, aby se ve všem poslouchal. Nechal mladíka zůstat. Kněz Nikon, který také žil v této jeskyni, mučil Theodosia a oblékl ho do klášterního oblečení.
Věnoval se Bohu, Theodosius strávil dny v práci a noci v modlitbě. Anthony a Nikon žasli nad jeho pokorou a pevností ducha. A mezitím matka hledala Theodosia jak ve svém městě, tak v sousedních městech. Oznámila, že každý, kdo jí přináší informace o Theodosiovi, dostane odměnu. Lidé, kteří viděli Theodosia v Kyjevě, řekli své matce, jak mladý muž hledá klášter. Žena šla do Kyjeva a obešla všechny kláštery. Přišla do jeskyně Anthony. Když šel starší Anthony k ženě, měla s ním zdlouhavý rozhovor a nakonec zmínila svého syna.Anthony jí řekl, aby přišla příští den za svým synem. Theodosius, přes prosby Anthonyho, však nechtěl vidět jeho matku. Žena přišla a začala hněvat na Anthonyho: „Ty jsi unesla mého syna ...“ Nakonec Theodosius vyšel ke své matce. Objala svého syna, plakala a začala ji přesvědčovat, aby se vrátila domů, protože bez něj nemůže žít. A Theodosius naléhal na svou matku, aby si nechala účes v klášteře: pak ji každý den viděl.
Matka o tom nejprve nechtěla slyšet, ale nakonec podlehla synovi. Ostříhala si vlasy v klášteře sv. Mikuláše, žila mnoho let v pokání a zemřela. Sám vyprávěla jednomu z mnichů o životě Theodosia od dětství do doby, kdy přišel do jeskyně.
Nejprve v jeskyni byli tři mniši: Anthony, Nikon a Theodosius. Často přišli k ušlechtilému chlapci, synovi prvního knížecího chlapce Johna. Mladý muž se chtěl stát mnichem a také se usadit v jeskyni. Jakmile si oblékl bohaté oblečení, nasedl na koně a jel ke starci Anthony. Před jeskyní složil šaty, dal mu koně bohatou výzdobu a vzdal se bohatství. Mladý muž prosil, aby ho Anthony mučil. Starší varoval mládí hněvu svého otce. Přesto ho mučil a nazval ho Varlaam.
Pak se stejnou žádostí přišel do jeskyně Skopets, milovaný knížecí sluha. Byl mučen a pojmenován Efraim. A princ Izyaslav se zlobil na to, že bez jeho svolení mučila mnicha a mladíka. Princ nařídil Nikonovi, aby přesvědčil nové mnichy, aby šli domů, vyhrožovali, že by jinak vyplnili jeskyni a uvěznili mnichy.
Pak se černí muži shromáždili, aby šli do jiné země. Izyaslavova žena začala manželovi říkat, že odchod mnichů ohrožuje Zemi katastrofou. A princ odpustil mnichům a umožnil jim návrat do jeskyně.
Boyar John, otec ostříhaných vlasů, rozzářený hněvem, vtrhl do jeskyně a odtrhl své klášterní šaty od svého syna oblečeného v boyarových šatech. A protože mladík Barlaam vzdoroval, nařídil jeho otec svázané ruce a vedení městem. Syn na cestě odtrhl své bohaté oblečení.
Doma Barlaam nechtěl jíst jídlo. Jeho žena se ho pokusila svést, ale modlil se a nehybně seděl na místě tři dny. Potom se otec líbil synovi a dovolil mu vrátit se do klášterního života.
Od té doby mnozí přišli ke svatým otcům Anthonymu a Theodosiovi, mnozí se stali Černety. A Nikon opustil jeskyni a usadil se na ostrově Tmutorokansky. Efraim-Skopets začal žít v jednom z klášterů Konstantinopole a druhého mnicha, bývalého bojaristy, na ostrově, který se později jmenoval Boyarov.
Theodosius se stal knězem. V té době už bylo v bratrství patnáct lidí, zatímco opatem byl Barlaam. Anthony, milující samota, vykopala jeskyni na jiném kopci a žila v ní, aniž by kdekoli odešla. Když byl Varlaam přemístěn hegumenem do kláštera sv. Dmitrij, Theodosius se stal novým opatem. Počet bratrů se zvýšil, v jeskyni neměli dostatek místa. Potom Theodosius poblíž jeskyně postavil kostel jménem Panny, mnoho cel a obklopil toto místo zdí.
Theodosius poslal jednoho mnicha do Constantinople, k Efraimovi Skopje. Přepsal pro něj chartu Studio kláštera a Theodosius ve svém klášteře zařídil vše podle tohoto modelu.
Během postní doby se Theodosius zavřel ve své jeskyni. Zde mu mnohokrát ublížili, ale světec je pronásledoval modlitbou. Dokonce i zlí duchové neplechu v domě, kde bratři pečeli chléb. Theodosius šel do pekárny a celou noc strávil v modlitbě. Poté se tam démoni neodvážili objevit. Theodosius ve večerních hodinách obešel všechny klášterní buňky: je někdo zaneprázdněn prázdnou řečí? A příští ráno dal pokyn vinníkovi.
Kníže a bojarové často přicházeli do kláštera, přiznali se světci. Přinesli bohaté dárky. Ale princ Izyaslav miloval zvláště Svatého Theodosia. Jakmile princ dorazil do kláštera odpoledne, když bylo nařízeno, aby nikoho nevpustili. Gatekeeper nepustil prince, ale šel se ohlásit opatovi. Izyaslav čekal na bránu. Pak sám opat vyšel a přijal ho.
Barlaam šel do Jeruzaléma.Cestou zpět onemocněl a zemřel. Jeho tělo bylo pohřbeno v Theodosiovském klášteře. A hegumen kláštera sv. Dmitry se stal dalším mnichem z Theodosiovského kláštera - Izaiáše. Nikon se vrátil do kláštera do Theodosia. Hegumen ho ctil jako otce.
Theodosius nevyhnul žádnou práci: sám pomáhal hnětit těsto, upéct chléb. Nesl vodu a nasekal palivové dříví. Přišel do práce a do kostela dříve než ostatní a odešel později než ostatní. Spal a seděl na sobě ubohé vlasy.
Jednou Theodosius přišel k princi Izyaslavovi a byl pozdě až pozdě. Princ nařídil, aby byl Theodosius vzat zpět do vozíku, aby na cestě spal. Řidič se díval na šaty Theodosia a myslel si, že je chudý mnich. Požádal Theodosia, aby seděl na koni, a lehl si do vozíku a usnul. Za úsvitu ho opat vzbudil. Řidič, který se probudil, byl vyděšený, když viděl, že se všichni klaněli před Theodosiem. Když opát dorazil do kláštera, nařídil řidiči nakrmit. Samotný charioteer o tomto případě řekl bratřím.
Theodosius učil všechny mnichy pokoru a zápasili se zlými duchy. Jeden z mnichů, Hilarion, byl každou noc obtěžován démony. Chtěl se přestěhovat do jiné cely, ale St. Theodosius to nedovolil. Když byl Hilarion vyčerpaný, Theodosius ho pokřtil a slíbil, že už se neobjeví démoni. A tak se to stalo.
Jednoho večera vstoupil do Theodosia ekonom a řekl, že pro bratry není co koupit. Ale Theodosius mu poradil, aby se nezítra nezajímal. Po nějaké době se vrátil do domu a promluvil o stejné věci a opat opat odpověděl. Když vyšla hospodyně, objevil se před svatým Theodosiem nějaký chlapec a dal zlato. Pak opat zavolal hospodyni a řekl mu, aby si koupil vše, co potřeboval. A brankář později řekl, že nikdo celou noc nevstoupil do kláštera.
Theodosius se v noci modlil, ale předstíral ostatním, že spí. V klášteře byl mnich Damian, který ve všem napodoboval Theodosia a proslavil se svým svatým životem. Na svém smrtelném loži se modlil, aby ho Bůh neoddělil od Theodosia v příštím světě. Potom se mu zjevil anděl ve formě Hegumen Theodosia a řekl, že Damianova žádost byla vyslechnuta.
Bratrství se zvětšilo a St. Theodosius klášter rozšířil. Když byl plot při stavbě zlomen, přišli do kláštera lupiči. Chtěli okrást kostel. Byla to temná noc. Lupiči se přiblížili k chrámu a slyšeli zpívat. Mysleli si, že služba ještě neskončila, ale ve skutečnosti andělé zpívali v kostele. Po celou noc se loupežníci několikrát přiblížili ke kostelu, ale pokaždé, když viděli světlo a zaslechli zpěv. Poté se darebáci rozhodli ranní modlitby zaútočit na bratrství, zabít všechny mnichy a chopit se církevního bohatství.
Když však běhali, chrám vystoupil do vzduchu se všemi těmi, kteří v něm byli, kteří nic necítili. Lupiči, kteří viděli zázrak, byli vyděšeni a vrátili se domů. Potom náčelník se třemi lupiči přišel k Theodosiovi, aby činil pokání.
Jeden z boyarů prince Izyaslava viděl stejný zázrak: vzestupný kostel, který před jeho očima klesl na zem.
Další bojar, připravující se na bitvu, slíbil, že pokud vyhraje, daroval klášteru zlato a plat ikoně Panny. Pak na tento slib zapomněl, ale hlas, který vyšel z ikony Panny, mu připomněl. Přinesl svaté evangelium jako dar do kláštera, a o tom se dozvěděl perspektivní Theodosius dříve, než šlechtic ukázal evangelium.
Princ Izyaslav byl při jídle v klášteře překvapen: proč byl klášterní jídlo chutnější než drahá jídla u knížecího stolu? Theodosius vysvětlil, že v klášteře se připravuje jídlo s modlitbou, s požehnáním a knížecí služebníci dělají všechno „hádají se a smějí se“.
Pokud opat našel v klášterních celách něco, co nebylo podle charty, hodil to do pece. Jiní, neschopní odolat přísnosti charty, opustili klášter. Theodosius truchlil a modlil se za ně, dokud se nevrátili. Jeden mnich, který často opouštěl klášter, přišel a dal Theodosiovi peníze, které získal díky své práci ve světě. Opát nařídil, aby bylo vše vrženo do ohně.Mnich to udělal a zbytek dní strávil v klášteře.
Když byli chyceni lupiči, kteří okrádali jednu z klášterních vesnic, nařídil Theodosius rozvázat se a nakrmit je, a poté, co je poučil, vydal je v klidu. Od té doby už tito darebáci už nebyli pobouřeni.
Theodosius dal chudým desetinu klášterního majetku. Jednou přišel do kláštera kněz z města a požádal o liturgii víno. Svatý nařídil sextonovi, aby dal knězi všechno víno a nic si nenechal pro sebe. Neochotně neposlouchal okamžitě, ale toho večera dorazili do kláštera tři vozy, ve kterých byly korčany s vínem.
Jakmile opat opat nařídil přinést na stůl nějaký bílý chléb přinesený někým. Kelar je odložil stranou další den. Když se to Theodosius dozvěděl, nařídil, aby byl chléb vržen do vody, a uložil pokání ve sklepě. Udělal to, když se něco stalo bez požehnání. Již po smrti Theodosia, když opat Nikon, se stalo následující. Kelar lhal, že nemá mouku na výrobu speciálního bílého chleba s medem. Ve skutečnosti odložil mouku na později. A když se chystal péct chléb z toho, pak nalil vodu na těsto, objevil ropucha znečištěnou vodou. Musel jsem těsto vyhodit.
Na svátek Nanebevzetí neměl klášter dostatek dřevěného oleje na lampy. Hospodyně navrhla použít lněný olej. Ale v lodi byla mrtvá myš a olej byl nalit. Theodosius vložil svou naději do Boha a ve stejný den přinesl nějaký muž do kláštera plechovou dřevěnou ropu.
Když princ Izyaslav dorazil do kláštera, opat opat nařídil přípravu večeře pro prince. Kelar řekl, že neexistuje žádný med. Theodosius mu nařídil, aby se znovu podíval. Kelar poslouchal a našel nádobu plnou medu.
Theodosius kdysi vyhnal démony ze stodoly v sousední vesnici, jako předtím z pekárny. A pak se stal další zázrak s moukou. Starší pekař řekl, že nezbyla žádná mouka, ale skrze modlitby sv. Teodosia našel buchtu plnou.
Jedna osoba byla ve vizi ukázána na místo, kam se bratří kláštera následně přestěhovali. Oblouk ohně spočíval na jednom konci na tom místě a na druhém na existujícím klášteře. Jiní viděli v noci průvod, který šel na místo budoucího kláštera. Ve skutečnosti nebyli průvodem lidé, ale andělé.
Theodosius se často hádal o Kristu se Židy a chtěl je převést na pravoslaví. Modlitba opata bránila klášterní majetek před veškerou újmou.
V té době šli dva princové do války s Izyaslavem a vyhnali ho ven. Svyatoslav se stal Kyjevským princem. Když přijel do města, pozval Theodosia na hostinu, ale odmítl, a místo toho začal princezna odsoudit svým nespravedlivým jednáním se svým bratrem Izyaslavem. Theodosius napsal obviňující dopis Svyatoslavovi. Po přečtení se rozzuřil. Mnozí se obávali, že princ Theodosia uvězní, a prosil svatého, aby přestal vystavovat, ale nesouhlasil. Přestože se princ rozhněval, neodvážil se ublížit opatovi Theodosiovi. A když viděl, že přesvědčení nedosáhl, nechal Svyatoslava na pokoji. Když se princ dozvěděl, že Theodosův hněv ustal, k němu přišel v klášteře. Svatý učil prince o bratrské lásce. A položil veškerou vinu na svého bratra a nechtěl se vzdát. Ale Theodosius poslouchal pozornost. Opat také začal navštívit prince. Svyatoslav z úcty k světci zastavil světskou hudbu, když se objevil Theodosius. Princ byl rád pokaždé, když opat přijel, ale nechtěl vrátit trůn svému bratrovi. A v klášteře se bratři modlili za Izyaslava jako za knížete Kyjeva.
Theodosius se chystal přestěhovat na nové místo a vytvořit velký kamenný kostel jménem Panny. Samotný princ Svyatoslav byl první, kdo vykopal zemi pro stavbu. Sv. Theodosius nedokončil tuto práci během svého života, kostel byl dokončen pod abatyškou Štěpánem.
Mnozí se posmívali zchátralému oblečení Theodosia. Mnoho lidí, kteří ho viděli, si ho mýlili ne za opata, ale za kuchaře. Sám Theodosius někdy skromně skryl své jméno před těmi, kteří přišli, a zároveň pomohl všem: jednou pomohl ženě, kterou urazil soudce.
Svatý Theodosius věděl předem den své smrti.Zavolal mnichy, poučil je a pak se pustil a začal se modlit. Po třech dnech vážné nemoci znovu sestavil bratry a nařídil jí, aby si zvolila nového opata. Mniši byli smutní. Za opata zvolili Štěpána Církevního vladaře, Theodosius mu požehnal a učinil z něj opata. Nazval den své smrti - sobotu.
Když dorazila sobota, mnich Theodosius se rozloučil s pláčícím bratrstvím. Přikázal, aby ho nikdo jiný než samotní mniši pochovali. Pak svatý nechal všechny jít a zemřel s modlitbou na rtech.
V této době viděl princ Svyatoslav ohnivý sloup nad klášterem a uvědomil si, že Theodosius zemřel. Ale nikdo to neviděl. Mnoho lidí však přišlo do kláštera, jako by se nějak zázračně dozvědělo o smrti svatého. Bratrství za perlou brány a čekalo, až se lidé rozptýlí. Začalo pršet, lidé se rozptýlili a slunce okamžitě zářilo. Mniši pochovali tělo Theodosia v jeskyni.
Theodosius zemřel v 1074, 3. května.